Изопропанол
Isopropanol
Фармакологическое действие
Изопропанол (изопропиловый спирт) обладает антисептическим и дезинфицирующим действием, простейший одноатомный вторичный спирт алифатического ряда. Имеет один изомер пропанол-1. Обладает ярко выраженным наркотическим эффектом, токсичен. Предельно допустимая концентрация вещества в воздухе 10 мг на кубический метр. Средство не накапливается в организме. При потреблении внутрь даже небольшого количества возникает отравление.
Входит в состав различных антисептических растворов, 70 % раствор изопропанола применят в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.
Изопропанол может раздражать дыхательные пути и глаза, при непродолжительном вдыхании больших концентраций вызывает сильную головную боль, угнетает центральную нервную систему. При вдыхании концентраций, в несколько раз превышающих предельно допустимые, может привести к потере сознания.
Фармакокинетика
При приёме внутрь подвергается метаболизму в печени, биотрансформируется в ацетон и алкогольдегидрогеназу, оказывает токсическое действие на организм. Небольшие концентрации препарата обычно не приводят к каким-либо серьёзным расстройствам организма. Сильное токсическое воздействие возникает при приёме более 50 мл препарата. Вызывает эффект опьянения схожий с этанолом. Скорость окисления спирта в организме примерно в 2,5 раза ниже, чем у этанола, эффект от приёма сохраняется намного дольше.
При местном использовании угнетает жизнедеятельность грамположительных и грамотрицательных бактерий, некоторых видов грибов (например, Candida). Не проникает в системный кровоток, быстро испаряется с поверхности кожи или впитывается.
Показания
- Дезинфекция рук и кожи;
- в качестве вспомогательного компонента в мазях и гелях для наружного применения.
Противопоказания
Запрещено принимать внутрь.
Способ применения и дозы
Местно.
Побочные действия
Сухость кожи, чувство пощипывания и покалывания (особенно при наличии ссадин и ран).
Передозировка
Симптомы
При случайном приёме внутрь наступает алкогольное отравление, тошнота, головная боль, возможен фруктовый аромат изо рта.
Смертельная доза для взрослого человека — около 250 мл.
Лечение
Промывание желудка, энтеросорбенты.
Взаимодействие
Клинически значимых взаимодействий при местном применении не выявлено.
Особые указания
В экспериментальных исследованиях на животных не было обнаружено сенсибилизирующих или мутагенных свойств.
Пары вызывают онемение. При вдыхании в высоких концентрациях может вызвать проблемы в центральной нервной системе: головную боль, головокружение, потерю сознания и даже кому. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей и наркотическое действие. Контакт вызывает раздражение глаз и слизистых оболочек. Рекомендуется использовать в хорошо проветриваемых помещениях в защитных перчатках.
Классификация
-
АТХ
D08AX05
-
Фармакологическая группа
-
Код МКБ 10
Информация о действующем веществе Изопропанол предназначена для медицинских и фармацевтических специалистов, исключительно в справочных целях. Инструкция не предназначена для замены профессиональной медицинской консультации, диагностики или лечения. Содержащаяся здесь информация может меняться с течением времени. Наиболее точные сведения о применении препаратов, содержащих активное вещество Изопропанол, содержатся в инструкции производителя, прилагаемой к упаковке.
Химическое название
Пропан-2 ол
Химические свойства
Изопропанол, что это за вещество?
Изпропанол – это простейший одноатомный вторичный спирт алифатического ряда. Имеет один изомер пропанол-1. Обладает ярко выраженным наркотическим действием, токсичен. Предельно допустимая концентрация вещества в воздухе 10 мг на кубический метр. Средство не накапливается в организме. При потреблении внутрь даже небольшого количества спирта возникает отравление.
Рацемическая формула соединения C3H8O. По своим химическим свойствам изопропиловый спирт сходен со вторичными спиртами жирного ряда. Средство способно образовывать сложные и простые эфиры, гидроксильная группа вытесняется галогенами. Также вещ-во вступает в реакцию с ароматическими соединениями, образуя изопропилбензол или изопропилтолуол. В спирте хорошо растворяются алкалоиды, эфирные масла и смолы.
Часто используют реакцию дегидрирования Изопропанола, в результате которой образуется ацетон. Средство вступает во взаимодействие с сильными окислителями, резиной и пластиком.
По своим физическим характеристикам вещество – бесцветная жидкость, обладающая характерным резким запахом (сильнее, чем у этанола). Спирт кипит примерно при 82,4 градусах Цельсия, самовоспламеняется при 456 градусах. Молярная масса данного соединения составляет 60,09 грамм на моль.
Изопропанол в Википедии описан как вещество, которое хорошо растворимо в бензоле, ацетоне, воде и органических растворителях. Также пары соединения хорошо смешиваются с воздухом, образуя взрывчатые смеси.
На территории РФ Изопропанол получают двумя способами: сернокислой гидратацией пропилена или путем гидрирования ацетона водородом (используют стационарный медно-никельхромитный катализатор).
Средство используют во множестве отраслей:
- в химической промышленности для получения перекиси водорода, метилзобутилкетона, ацетона, изопропилацетата и изопропиламина;
- в качестве заменителя боле дорогого и регулируемого государством спирта — этанола, в парфюмерии, бытовой химии, в составе репеллентов;
- для производства косметики, дезинфицирующих средств, антифриза, стеклоомывателей;
- в составе средства для промывки печатных плат после пайки с использованием флюса;
- при фрезерных и токарных работах;
- в газовой хроматографии;
- при сварке оптического волокна.
В медицине средство входит в состав различных антисептических растворов, его 70% раствор используют в качестве антисептика для пропитки мед. салфеток.
Фармакологическое действие
Антисептическое, дезинфицирующее.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Вещество раздражает дыхательные пути и глаза, при непродолжительном вдыхании больших концентраций вызывает сильную головную боль, угнетает работу ЦНС. При вдыхании концентраций, в несколько раз превышающих предельно допустимые, может привести к потере сознания.
При приеме внутрь средство подвергается метаболизму в печени, превращается в ацетон и алкогольдегидрогеназу, оказывает токсическое действие на организм. Однако небольшие его концентрации, как правило, не приводят к каким-либо серьезным расстройствам в работе различных систем органов. Серьезного токсического воздействия можно добиться, приняв внутрь более 50 мл средства.
Следует отметить, что при приеме внутрь вещество вызывает опьянение, похожее на алкогольное. Скорость окисления спирта в организме примерно в 2,5 раза ниже, чем у этанола, эффект от приема сохраняется намного дольше.
При местном использовании вещество угнетает жизнедеятельность грамположительных и грамотрицательных бактерий, некоторых видов грибов (например, Candida). Не проникает в системный кровоток, быстро испаряется с поверхности кожи или впитывается.
Показания к применению
Изопропанол используют в качестве местного антисептика в составе различных средств для дезинфекции рук и кожи, в качестве вспомогательного компонента в мазях и гелях для наружного применения.
Противопоказания
Вещество нельзя принимать внутрь. При местном использовании средство практически не имеет противопоказаний.
Побочные действия
При местном использовании побочные реакции, как правило, не возникают. Иногда возможны: сухость кожи, чувство пощипывания и покалывания (особенно при наличии ссадин и ран).
Изопропанол, инструкция по применению (Способ и дозировка)
Способ применения лекарственного средства различается в зависимости от формы выпуска и показаний.
Изопропанол, инструкция по применению
Антисептики для местного использования, содержащие спирт в составе, наносят тонким слоем на предварительно очищенную и сухую кожу или другую поверхность для дезинфекции. Затем средство втирают в кожу до полного его высыхания, в течение минуты.
При проведении предоперационной обработки рук особое внимание следует уделять пространству между пальцами и ногтевым пластинам.
Передозировка
Вероятность передозировки при местном использовании крайне мала. При случайно приеме внутрь наступает алкогольное отравление, тошнота, головная боль, возможен фруктовый аромат изо рта. Терапия –промывание желудка, энтеросорбенты.
Взаимодействие
Лекарственное взаимодействие вещества не описано. При местном использовании спирт не вступает во взаимодействие с другими средствами.
Условия продажи
Без рецепта.
Условия хранения
Хранить средство рекомендуется отдельно от лекарств, в темном прохладном месте (от 5 до 25 градусов Цельсия), вдали от маленьких детей.
Препараты, в которых содержится (Аналоги)
В сочетании с этанолом вещество содержится в гелях и растворах для дезинфекции рук и мед. инструментов, например геля Изосепт.
Изопропанол также входит в состав различных гелей и мазей: Гистак, Хондроксид, Долобене и т.д.
Отзывы об Изопропаноле
Отзывов об Изопропаноле мало, отрицательных не обнаружено. Вещество хорошо дезинфицирует и стоит значительно дешевле этанола.
Цена, где купить Изопропанол
Купить Изопропанол можно в любом интернет-магазине или аптеке. Цена Изопропанола абсолютированного (99,7%) для технического применения составляет примерно 300 рублей, за пластиковую бутылку, емкостью 1 литр. Также купить Изопропанол можно в составе средства Изосепт. Цена Изопропанола зависит от производителя и степени очистки.
Изопропанол
(Isopropanolum)
Содержание
-
Структурная формула
-
Русское название
-
Английское название
-
Латинское название
-
Химическое название
-
Брутто формула
-
Фармакологическая группа вещества Изопропанол
-
Код CAS
Структурная формула
Русское название
Изопропанол
Английское название
Isopropanol
Латинское название
Isopropanolum (род. Isopropanoli)
Химическое название
Брутто формула
C3H8O
Фармакологическая группа вещества Изопропанол
Код CAS
67-63-0
Наш сайт использует файлы cookie, чтобы улучшить работу сайта, повысить его эффективность и удобство. Продолжая использовать сайт rlsnet.ru, вы соглашаетесь с политикой обработки файлов cookie.
Изопропиловый спирт — химическое вещество с формулой CH3CH(OH)CH3. 
Свойства изопропилового спирта
Изопропанол — вторичный спирт алифатического ряда. Способен образовывать различные эфиры, вступает в реакцию с активными металлами, при конденсации с ароматическими соединениями получают производные, например, изопропилбензол.
Отличный растворитель и сам растворяется в бензоле и ацетоне, а с водой и органическими растворителями смешивается в любых пропорциях.
Изопропанол хорошо растворяет натуральные и некоторые синтетические смолы, этилцеллюлозу, поливинил бутирал, большинство масел. Не подходит для работы с резинами и некоторыми пластиками. С водой образует азеотропную смесь, на 87,9% состоящую из пропанола-2. С растворами солей в химические реакции не вступает, что используется для выделения его из водного раствора.

Изопропанол токсичен при вдыхании и употреблении внутрь, может вызывать раздражение кожи, отравления, вплоть до смертельного исхода. Пары обладают наркотическим воздействием. Изопропиловый спирт токсичнее этилового, но и опьяняет в десятки раз быстрее, поэтому человек оказывается просто не в состоянии принять смертельную дозу. Гораздо опаснее длительное вдыхание паров с содержанием в воздухе свыше ПДК.
Применение изопропилового спирта
Основная его сфера применения — в качестве растворителя в промышленности, в парфюмерии, в бытовой химии, в репеллентах. Цена изопропилового спирта доступная, что вкупе со множеством полезных свойств делает его востребованным веществом. Его применяют:
— В автомобильной промышленности. Особенно ценится свойство ИПС замерзать при очень низких температурах. Чем выше концентрация в растворе изопропанола, тем ниже температура замерзания жидкости. Его используют в антифризах, стеклоочистителях, добавляют в бензин.
— В медицине — в качестве дезинфицирующего средства 
— Как промежуточное звено при получении других реактивов в химии. Из изопропанола в промышленных масштабах получают ацетон, изопропилбензол.
— В фармакологии используют при анализах с помощью газовой хроматографии.
— Для консервации органических материалов (альтернатива формальдегиду), для сохранения анализов в медицине и биологии.
— Изопропиловый спирт в качестве очистителя применяется в электротехнике, электронике, металлургии, в мебельном и оптоволоконном производстве и т. д.
— В быту. Пропанол-2 менее токсичен, чем большинство используемых в хозяйстве растворителей. С его помощью ударяют пятна, клей, масла, краску, грязь с тканей, бумаги, деревянных, металлических и стеклянных поверхностей.
Что такое изопропиловый спирт?
Время чтения: 6 мин.
спирт изопропиловый, объем 1л
450
р.
в наличии: > 10 шт
купить
-
спирт изопропиловый, объем 1л
450 р.
-
бензин Калоша, 0.5л
250 р.
-
спирт изопропиловый, объем 500 мл
290 р.
-
бензин Калоша, 1л
390 р.
-
бензин Калоша, 0.1л
132 р.
Шаг 1.
Изопропиловый спирт
Изопропиловый спирт обладает широкой сферой применения. Он применяется в быту и во многих хозяйственных отраслях, что объясняется его универсальностью и уникальными характеристиками. С другой стороны, состав в больших объемах может нести опасность и должен использоваться с соблюдением определенных правил и норм. Изопропиловый спирт имеет другие наименования – ИПС, 2-пропанол, изопропанол, диметикарбинол. Препарат относится к вторичным алифатическим спиртам и представляет собой бесцветную жидкость с характерным спиртовым ароматом.
В компании PartsDirect можно купить изопропиловый спирт с доставкой или самовывозом из розничных магазинов. Мы предоставляем качественную продукцию, которая оптимально подходит для использования в любых отраслях.
Шаг 2.
- плотность при температуре 20 °С – 0,7851 г/см3;
- давление пара при 25 °С – 5,229 кПа;
- молекулярная масса – 60,095;
- температура вспышки – 11,7 °С;
- температура плавления – 89 °С;
- температура замерзания – при -90 °С.
Характеристики изопропилового спирта
Все свойства изопропилового спирта можно разделить на две категории – химические и физические. К его основным физическим характеристикам относятся:
Шаг 3.
- быстрое растворение в больших объемах воды, спиртосодержащих растворах и отдельных видах эфиров (способен растворять любые виды смол, различные масла);
- приобретение вязкости в случае охлаждения;
- содержание в составе молекул кислорода, водорода и углерода (химическая формула – С3Н8О);
- способность к выделению из жидкостей в случае добавления солей (не поддается растворению в солевых растворах, что отличает его от других типов спиртов);
- образование воды и углекислого газа после горения (не коптит, не дымит);
- относительная нетоксичность;
- трансформация в ацетон в результате взаимодействия с металлами-окислителями;
- огнеопасность при высоких концентрациях (работа с 2-пропанолом требует тщательного соблюдения мер безопасности – применение только в хорошо вентилируемом помещении, на значительном расстоянии от обогревателей и открытых источников пламени).
Теперь рассмотрим основные химические характеристики спирта. Ключевыми особенностями ИПС являются:
Шаг 4.
Сфера применения изопропилового спирта
Как говорилось выше, изопропиловый спирт применяется во многих сферах хозяйства и производства. Его используют в электронике, автомобильной отрасли, здравоохранении, химической промышленности, в быту.
Шаг 5.
Электроника
Изопропанол отлично подходит для обработки электронных изделий. Его часто используют для очищения различных деталей, ноутбуков, персональных компьютеров, других электронных устройств. Он хорошо удаляет загрязнения и обеспечивает более эффективную работу техники.
Шаг 6.
Косметология и медицина
Изопропанол часто используется в качестве антисептика в медицине. Он добавляется в обеззараживающие средства и может достигать до 70 % от их состава. Антисептические препараты на основе ИПС обеспечивают эффективное обеззараживание. Однако при их производстве всегда применяют ароматизаторы и глицерин, поскольку изопропиловый спирт имеет свойство подсушивать кожу и отличается сильным техническим запахом.
Препараты на изопропаноле подходят для дезинфекции кожи на руках. Также средство применяется для выборки ДНК, поскольку в нем не растворяется кислота. В лабораторных условиях 2-пропанол применяют как консерватор биологических материалов, а в косметологии – для изготовления парфюмерии.
Шаг 7.
Автомобильная отрасль
Материал считается распространенным сырьем в автомобильной промышленности. Его широко применяют в следующих целях:
улучшение технических характеристик бензина (добавляется из расчета 1 л изопропанола на 40 л топлива);
очищение различных изделий от остатков бензина, жиров и прочих загрязняющих веществ;
изготовление стеклоомывателей, антифризов (ИПС встречается в составе незамерзающих средств для авто);
извлечение воды из топливной системы транспорта.
Шаг 8.
Химическая промышленность
В химической отрасли чистый спирт используют для изготовления реактивов. Также его смешивают с другими веществами при производстве растворителей для лаков или красок. Изопропиловый спирт оптимально подходит для создания перекиси водорода, извлечения древесных смол. Нередко его добавляют в топливо для авиации в качестве стабилизирующего состава или применяют для предупреждения появления наледи на стекле/поверхности из металла.
Шаг 9.
Бытовое использование
Изопропиловый спирт отличается относительной нетоксичностью, поэтому подходит для бытового применения. С его помощью можно удалять пятна от различных веществ – масляные, клеевые, от краски. Использовать ИПС допускается на разных поверхностях, в том числе на деревянных, бумажных, металлических, стеклянных, тканевых. С другой стороны, его не рекомендуется применять для работы с резиновыми, виниловыми и некоторыми пластиковыми изделиями.
Шаг 10.
Методы изготовления изопропилового спирта
Изготовление изопропанола осуществляется двумя распространенными способами – посредством прямой или сернокислотной гидратации из нефтепродуктов. Первый метод отличает простотой, поскольку не требует применения серной кислоты и затратных способов производства. Спирт изготавливается соединением пропилена с водой и может выпускаться в больших количествах за относительно короткие сроки.
Второй способ считается более дорогостоящим. Его начали применять еще в 20-х годах прошлого века, но сегодня от этой методики постепенно отказываются, так как она отличается высокими затратами и требует больше времени на производство.
Шаг 11.
Выбор способа изготовления во многом определяет чистоту изопропанола. Если спирт нужен для технического использования, применяют продукцию невысокой чистоты до 90%. Для использования в косметологии или медицине подходит чистый ИПС с показателями до 99 %. Производство 2-пропанола осуществляется по ГОСТ 9805-84.
-
спирт изопропиловый, объем 1л
450 р.
-
бензин Калоша, 0.5л
250 р.
-
спирт изопропиловый, объем 500 мл
290 р.
-
бензин Калоша, 1л
390 р.
-
бензин Калоша, 0.1л
132 р.
From Wikipedia, the free encyclopedia
|
|
||
| Names | ||
|---|---|---|
| Preferred IUPAC name
Propan-2-ol[2] |
||
| Other names
2-Propanol |
||
| Identifiers | ||
|
CAS Number |
|
|
|
3D model (JSmol) |
|
|
|
Beilstein Reference |
635639 | |
| ChEBI |
|
|
| ChEMBL |
|
|
| ChemSpider |
|
|
| ECHA InfoCard | 100.000.601 |
|
|
Gmelin Reference |
1464 | |
| KEGG |
|
|
|
PubChem CID |
|
|
| RTECS number |
|
|
| UNII |
|
|
| UN number | 1219 | |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
|
|
InChI
|
||
|
SMILES
|
||
| Properties | ||
|
Chemical formula |
(CH3)2CHOH | |
| Molar mass | 60.096 g/mol | |
| Appearance | Colorless liquid | |
| Odor | Pungent alcoholic odor | |
| Density | 0.786 g/cm3 (20 °C) | |
| Melting point | −89 °C (−128 °F; 184 K) | |
| Boiling point | 82.6 °C (180.7 °F; 355.8 K) | |
|
Solubility in water |
Miscible with water | |
| Solubility | Miscible with benzene, chloroform, ethanol, diethyl ether, glycerol; soluble in acetone | |
| log P | −0.16[3] | |
| Acidity (pKa) | 16.5[4] | |
|
Magnetic susceptibility (χ) |
−45.794·10−6 cm3/mol | |
|
Refractive index (nD) |
1.3776 | |
| Viscosity | 2.86 cP at 15 °C 1.96 cP at 25 °C[5] 1.77 cP at 30 °C[5] |
|
|
Dipole moment |
1.66 D (gas) | |
| Pharmacology | ||
|
ATC code |
D08AX05 (WHO) | |
| Hazards | ||
| Occupational safety and health (OHS/OSH): | ||
|
Main hazards |
Flammable, mildly toxic[6] | |
| GHS labelling: | ||
|
Pictograms |
||
|
Signal word |
Danger | |
|
Hazard statements |
H225, H302, H319, H336 | |
|
Precautionary statements |
P210, P261, P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (fire diamond) |
1 3 0 |
|
| Flash point | Open cup: 11.7 °C (53.1 °F; 284.8 K) Closed cup: 13 °C (55 °F) |
|
|
Autoignition |
399 °C (750 °F; 672 K) | |
| Explosive limits | 2–12.7% | |
|
Threshold limit value (TLV) |
980 mg/m3 (TWA), 1225 mg/m3 (STEL) | |
| Lethal dose or concentration (LD, LC): | ||
|
LD50 (median dose) |
|
|
|
LC50 (median concentration) |
|
|
|
LCLo (lowest published) |
|
|
| NIOSH (US health exposure limits): | ||
|
PEL (Permissible) |
TWA 400 ppm (980 mg/m3)[7] | |
|
REL (Recommended) |
TWA 400 ppm (980 mg/m3), ST 500 ppm (1225 mg/m3)[7] | |
|
IDLH (Immediate danger) |
2000 ppm[7] | |
| Safety data sheet (SDS) | [1] | |
| Related compounds | ||
|
Related alcohols |
1-Propanol, ethanol, 2-butanol | |
| Supplementary data page | ||
| Isopropyl alcohol (data page) | ||
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references |
Isopropyl alcohol (IUPAC name propan-2-ol and also called isopropanol or 2-propanol) is a colorless, flammable organic compound with a pungent alcoholic odor.[9] As an isopropyl group linked to a hydroxyl group (chemical formula (CH3)2CHOH) it is the simplest example of a secondary alcohol, where the alcohol carbon atom is attached to two other carbon atoms. It is a structural isomer of propan-1-ol and ethyl methyl ether. They all have the formula C3H8O.
It is used in the manufacture of a wide variety of industrial and household chemicals and is a common ingredient in products such as antiseptics, disinfectants, hand sanitizer and detergents. Well over one million tonnes is produced worldwide annually.
Properties[edit]
Isopropyl alcohol is miscible in water, ethanol, and chloroform, as it is an organic polar molecule. It dissolves ethyl cellulose, polyvinyl butyral, many oils, alkaloids, and natural resins.[10] Unlike ethanol or methanol, isopropyl alcohol is not miscible with salt solutions and can be separated from aqueous solutions by adding a salt such as sodium chloride. The process is colloquially called salting out, and causes concentrated isopropyl alcohol to separate into a distinct layer.[11]
Isopropyl alcohol forms an azeotrope with water, which gives a boiling point of 80.37 °C (176.67 °F) and a composition of 87.7% by mass (91% by volume) isopropyl alcohol. Alcohol mixtures have depressed melting points.[11] It has a slightly bitter taste, and is not safe to drink.[11][12]
Isopropyl alcohol becomes increasingly viscous with decreasing temperature and freezes at −89 °C (−128 °F).
Isopropyl alcohol has a maximal absorbance at 205 nm in an ultraviolet-visible spectrum.[13][14]
Reactions[edit]
Isopropyl alcohol can be oxidized to acetone, which is the corresponding ketone. This can be achieved using oxidizing agents such as chromic acid, or by dehydrogenation of isopropyl alcohol over a heated copper catalyst:
- (CH3)2CHOH → (CH3)2CO + H2
Isopropyl alcohol is often used as both solvent and hydride source in the Meerwein-Ponndorf-Verley reduction and other transfer hydrogenation reactions. Isopropyl alcohol may be converted to 2-bromopropane using phosphorus tribromide, or dehydrated to propene by heating with sulfuric acid.
Like most alcohols, isopropyl alcohol reacts with active metals such as potassium to form alkoxides that are called isopropoxides. With titanium tetrachloride, isopropyl alcohol reacts to give titanium isopropoxide:
- TiCl4 + 4 (CH3)2CHOH → Ti(OCH(CH3)2)4 + 4 HCl
This and similar reactions are often conducted in the presence of base.
The reaction with aluminium is initiated by a trace of mercury to give aluminium isopropoxide.[15]
History[edit]
In 1920, Standard Oil first produced isopropyl alcohol by hydrating propene. Isopropyl alcohol was oxidized to acetone for the preparation of cordite, a smokeless, low explosive propellant.[16]
Production[edit]
In 1994, 1.5 million tonnes of isopropyl alcohol were produced in the United States, Europe, and Japan.[17]
It is primarily produced by combining water and propene in a hydration reaction or by hydrogenating acetone.[17][18]
There are two routes for the hydration process and both processes require that the isopropyl alcohol be separated from water and other by-products by distillation. Isopropyl alcohol and water form an azeotrope, and simple distillation gives a material that is 87.9% by mass isopropyl alcohol and 12.1% by mass water.[19] Pure (anhydrous) isopropyl alcohol is made by azeotropic distillation of the wet isopropyl alcohol using either diisopropyl ether or cyclohexane as azeotroping agents.[17]
Biological[edit]
Small amounts of isopropyl alcohol are produced in the body in diabetic ketoacidosis.[20]
Indirect hydration[edit]
Indirect hydration reacts propene with sulfuric acid to form a mixture of sulfate esters. This process can use low-quality propene, and is predominant in the USA. These processes give primarily isopropyl alcohol rather than 1-propanol, because adding water or sulfuric acid to propene follows Markovnikov’s rule. Subsequent hydrolysis of these esters by steam produces isopropyl alcohol, by distillation. Diisopropyl ether is a significant by-product of this process; it is recycled back to the process and hydrolyzed to give the desired product.[17]
- CH3CH=CH2 + H2O H2SO4→ (CH3)2CHOH
Direct hydration[edit]
Direct hydration reacts propene and water, either in gas or liquid phase, at high pressures in the presence of solid or supported acidic catalysts. This type of process usually requires higher-purity propylene (> 90%).[17] Direct hydration is more commonly used in Europe.
Hydrogenation of acetone[edit]
Isopropyl alcohol can be prepared via the hydrogenation of acetone; however, this approach involves an extra step compared to the above methods, as acetone is itself normally prepared from propene via the cumene process.[17] IPA cost is primarily driven by raw material (acetone or propylene) cost. A known issue is the formation of MIBK and other self-condensation products. Raney nickel was one of the original industrial catalysts, modern catalysts are often supported bimetallic materials.
Uses[edit]
In 1990, 45,000 metric tonnes of isopropyl alcohol were used in the United States, mostly as a solvent for coatings or for industrial processes. In that year, 5400 metric tonnes were used for household purposes and in personal care products. Isopropyl alcohol is popular in particular for pharmaceutical applications,[17] due to its low toxicity. Some isopropyl alcohol is used as a chemical intermediate. Isopropyl alcohol may be converted to acetone, but the cumene process is more significant.[17]
Solvent[edit]
Isopropyl alcohol dissolves a wide range of non-polar compounds. It evaporates quickly and the typically available grades tend to not leave behind oil traces when used as a cleaning fluid unlike some other common solvents. It is also relatively non-toxic. Thus, it is used widely as a solvent and as a cleaning fluid, especially for situations where there can be oils or other oil based residues which would not be easily cleaned with water, conveniently evaporating and (depending on water content, and other potential factors) posing less of a risk of corrosion or rusting than plain water. Together with ethanol, n-butanol, and methanol, it belongs to the group of alcohol solvents.
Isopropyl alcohol is commonly used for cleaning eyeglasses, electrical contacts, audio or video tape heads, DVD and other optical disc lenses, removing thermal paste from heatsinks on CPUs[21] and other IC packages.
Intermediate[edit]
Isopropyl alcohol is esterified to give isopropyl acetate, another solvent. It reacts with carbon disulfide and sodium hydroxide to give sodium isopropylxanthate, a herbicide and an ore flotation reagent.[22] Isopropyl alcohol reacts with titanium tetrachloride and aluminium metal to give titanium and aluminium isopropoxides, respectively, the former a catalyst, and the latter a chemical reagent.[17] This compound may serve as a chemical reagent in itself, by acting as a dihydrogen donor in transfer hydrogenation.
Medical[edit]
Rubbing alcohol, hand sanitizer, and disinfecting pads typically contain a 60–70% solution of isopropyl alcohol or ethanol in water. Water is required to open up membrane pores of bacteria, which acts as a gateway for isopropyl alcohol. A 75% v/v solution in water may be used as a hand sanitizer.[23] Isopropyl alcohol is used as a water-drying aid for the prevention of otitis externa, better known as swimmer’s ear.[24]
Inhaled isopropyl alcohol can be used for treating nausea in some settings by placing a disinfecting pad under the nose.[25]
Early uses as an anesthetic[edit]
Although isopropyl alcohol can be used for anesthesia, its many negative attributes or drawbacks prohibit this use. Isopropyl alcohol can also be used similarly to ether as a solvent[26] or as an anesthetic by inhaling the fumes or orally. Early uses included using the solvent as general anesthetic for small mammals[27] and rodents by scientists and some veterinarians. However, it was soon discontinued, as many complications arose, including respiratory irritation, internal bleeding, and visual and hearing problems. In rare cases, respiratory failure leading to death in animals was observed.
Automotive[edit]
Isopropyl alcohol is a major ingredient in «gas dryer» fuel additives. In significant quantities, water is a problem in fuel tanks, as it separates from gasoline and can freeze in the supply lines at low temperatures. Alcohol does not remove water from gasoline, but the alcohol solubilizes water in gasoline. Once soluble, water does not pose the same risk as insoluble water, as it no longer accumulates in the supply lines and freezes but is dissolved within the fuel itself. Isopropyl alcohol is often sold in aerosol cans as a windshield or door lock deicer. Isopropyl alcohol is also used to remove brake fluid traces from hydraulic braking systems, so that the brake fluid (usually DOT 3, DOT 4, or mineral oil) does not contaminate the brake pads and cause poor braking. Mixtures of isopropyl alcohol and water are also commonly used in homemade windshield washer fluid.
Laboratory[edit]
As a biological specimen preservative, isopropyl alcohol provides a comparatively non-toxic alternative to formaldehyde and other synthetic preservatives. Isopropyl alcohol solutions of 70–99% are used to preserve specimens.
Isopropyl alcohol is often used in DNA extraction. A lab worker adds it to a DNA solution to precipitate the DNA, which then forms a pellet after centrifugation. This is possible because DNA is insoluble in isopropyl alcohol.
Semiconductors[edit]
Isopropyl alcohol is used as an additive in alkaline anisotropic etching of monocrystalline silicon, such as with potassium hydroxide or tetramethylammonium hydroxide. This process used in texturing of silicon solar cells and microfabrication (eg. in MEMS devices). Isopropyl alcohol increases the anisotropy of the etch by increasing the etch rate of [100] plane relative to higher indexed planes.[28]
Safety[edit]
Isopropyl alcohol vapor is denser than air and is flammable, with a flammability range of between 2 and 12.7% in air. It should be kept away from heat, sparks, and open flame.[29] Distillation of isopropyl alcohol over magnesium has been reported to form peroxides, which may explode upon concentration.[30][31] Isopropyl alcohol can react with air and oxygen over time to form unstable peroxides that can explode.[32]
Toxicology[edit]
Isopropyl alcohol, via its metabolites, is somewhat more toxic than ethanol, but considerably less toxic than ethylene glycol or methanol. Death from ingestion or absorption of even relatively large quantities is rare. Both isopropyl alcohol and its metabolite, acetone, act as central nervous system (CNS) depressants.[33] Poisoning can occur from ingestion, inhalation, or skin absorption.[34] Symptoms of isopropyl alcohol poisoning include flushing, headache, dizziness, CNS depression, nausea, vomiting, anesthesia, hypothermia, low blood pressure, shock, respiratory depression, and coma.[33] Overdoses may cause a fruity odor on the breath as a result of its metabolism to acetone.[35]
Isopropyl alcohol does not cause an anion gap acidosis, but it produces an osmolal gap between the calculated and measured osmolalities of serum, as do the other alcohols.[33] The findings of acetone without acidosis leads to the sine qua non of «ketosis without acidosis.»
Isopropyl alcohol is oxidized to form acetone by alcohol dehydrogenase in the liver[33] and has a biological half-life in humans between 2.5 and 8.0 hours.[33] Unlike methanol or ethylene glycol poisoning, the metabolites of isopropyl alcohol are considerably less toxic, and treatment is largely supportive. Furthermore, there is no indication for the use of fomepizole, an alcohol dehydrogenase inhibitor, unless co-ingestion with methanol or ethylene glycol is suspected.[36]
In forensic pathology, people who have died as a result of diabetic ketoacidosis usually have blood concentrations of isopropyl alcohol of tens of mg/dL, while those by fatal isopropyl alcohol ingestion usually have blood concentrations of hundreds of mg/dL.[20]
References[edit]
- ^ «Alcohols Rule C-201.1». Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC ‘Blue Book’), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979.
Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix «-ol» can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist.
- ^ Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. p. 631. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ «Isopropanol_msds». chemsrc.com. Archived from the original on 10 March 2020. Retrieved 4 May 2018.
- ^ Reeve, W.; Erikson, C. M.; Aluotto, P. F. (1979). «A new method for the determination of the relative acidities of alcohols in alcoholic solutions. The nucleophilicities and competitive reactivities of alkoxides and phenoxides». Can. J. Chem. 57 (20): 2747–2754. doi:10.1139/v79-444.
- ^ a b Yaws, C.L. (1999). Chemical Properties Handbook. McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-073401-2.
- ^ Isopropyl alcohol toxicity
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0359». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c d «Isopropyl alcohol». Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ «Isopropanol». PubChem. Archived from the original on 12 February 2019. Retrieved 10 February 2019.
- ^ Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc. p. 628.
- ^ a b c The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. p. 749. ISBN 9780911910278.
- ^ Logsden, John E.; Loke, Richard A. (1999). «Propyl Alcohols». In Jacqueline I. (ed.). Kirk- Concise of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 1654–1656. ISBN 978-0471419617.
- ^ «Isopropyl Alcohol, , Suitable for Liquid Chromatography, Extract/, UV-Spectrophotometry». VWR International. Archived from the original on 31 March 2016. Retrieved 25 August 2014.
- ^ «UV Cutoff» (PDF). University of Toronto. Archived (PDF) from the original on 8 October 2013. Retrieved 25 August 2014.
- ^ Ishihara, K.; Yamamoto, H. (2001). «Aluminum Isopropoxide». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.ra084. ISBN 0471936235.
- ^ Wittcoff, M. M.; Green, H. A. (2003). Organic chemistry principles and industrial practice (1. ed., 1. reprint. ed.). Weinheim: Wiley-VCH. p. 4. ISBN 978-3-527-30289-5.
- ^ a b c d e f g h i Papa, A. J. «Propanols». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_173.
- ^ Logsdon, John E.; Loke, Richard A. (4 December 2000). «Isopropyl Alcohol». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01. ISBN 978-0471238966.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp. 2143–2184.
- ^ a b Petersen, Thomas H.; Williams, Timothy; Nuwayhid, Naziha; Harruff, Richard (2012). «Postmortem Detection of Isopropanol in Ketoacidosis». Journal of Forensic Sciences. 57 (3): 674–678. doi:10.1111/j.1556-4029.2011.02045.x. ISSN 0022-1198. PMID 22268588. S2CID 21101240.
- ^ Intel application method arcticsilver.com
- ^ «Sodium Isopropyl Xanthate, SIPX, Xanthate». 3DChem.com. Archived from the original on 4 May 2012. Retrieved 17 June 2012.
- ^ «Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations» (PDF). World Health Organization. August 2009. Archived (PDF) from the original on 19 May 2009. Retrieved 5 October 2020.
- ^ Otitis Externa (Swimmers Ear). Medical College of Wisconsin.
- ^ Lindblad, Adrienne J.; Ting, Rhonda; Harris, Kevin (August 2018). «Inhaled isopropyl alcohol for nausea and vomiting in the emergency department». Canadian Family Physician. 64 (8): 580. ISSN 1715-5258. PMC 6189884. PMID 30108075.
- ^ Burlage, Henry M.; Welch, H.; Price, C. W. (2006). «Pharmaceutical applications of isopropyl alcohol II. Solubilities of local anesthetics». Journal of the American Pharmaceutical Association. 36 (1): 17–19. doi:10.1002/jps.3030360105. PMID 20285822.
- ^ Society for Experimental Biology and Medicine (1922). Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, Volume 19. p. 85. Archived from the original on 20 December 2021. Retrieved 24 September 2016.
- ^ Zubel, Irena; Kramkowska, Małgorzata (30 October 2002). «The effect of alcohol additives on etching characteristics in KOH solutions». Sensors and Actuators A: Physical. 101 (3): 255–261. doi:10.1016/S0924-4247(02)00265-0. ISSN 0924-4247.
- ^ «Isopropanol». Sigma-Aldrich. 19 January 2012. Archived from the original on 17 January 2021. Retrieved 6 July 2012.
- ^ Mirafzal, Gholam A.; Baumgarten, Henry E. (1988). «Control of peroxidizable compounds: An addendum». Journal of Chemical Education. 65 (9): A226. Bibcode:1988JChEd..65A.226M. doi:10.1021/ed065pA226.
- ^ «Chemical safety: peroxide formation in 2-propanol». Chemical & Engineering News. 94 (31): 2. 1 August 2016. Archived from the original on 7 November 2017. Retrieved 2 November 2017.
- ^ «Hazardous Substance Fact Sheet» (PDF). Official Site of The State of New Jersey. Retrieved 4 November 2023.
- ^ a b c d e Slaughter RJ, Mason RW, Beasley DM, Vale JA, Schep LJ (2014). «Isopropanol poisoning». Clinical Toxicology. 52 (5): 470–8. doi:10.3109/15563650.2014.914527. PMID 24815348. S2CID 30223646.
- ^ Chavez, Andrew R.; Sweeney, Michael; Akpunonu, Peter (14 December 2021). «A Case of Unintentional Isopropanol Poisoning via Transdermal Absorption Delayed by Weekly Hemodialysis». The American Journal of Case Reports. 22: e934529. doi:10.12659/AJCR.934529. ISSN 1941-5923. PMC 8689373. PMID 34905533.
- ^ Kalapos, M. P. (2003). «On the mammalian acetone metabolism: from chemistry to clinical implications». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — General Subjects. 1621 (2): 122–39. doi:10.1016/S0304-4165(03)00051-5. PMID 12726989.
- ^ «Isopropyl alcohol poisoning». uptodate.com. Archived from the original on 10 October 2017. Retrieved 10 October 2017.
External links[edit]
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards — Isopropyl alcohol
- Environmental Health Criteria 103: 2-Propanol










